Nakon što je 2009. ponijela lentu za najljepšu djevojku Srbije, na takmičenju u Bejrutu 2014. godine Dijana Milojković postala je i "Miss Evrope" kao i "Miss sporta", te je nastavila raditi kao model.

Završila je čak dva fakulteta, Farmaceutski fakultet u Beogradu, kao i Fakultet za menadžent, na kojem je završila master studije u oblasti ekonomskog menadžmenta.

Dijana Milojković se od malih nogu bavila i plesom i trenirala je tenis.

Sa 27 godina saznala da boluje od invazivne forme karcinoma grlića materice, te je tada počela i njena borba za život, a u međuvremenu je otvorila i blog, na kome je davala savjete i prepričavala iskustva.

Ona je u javnosti postala poznata i kao devojka Stefana Karića, koji joj je bio najveća podrška tokom duge i teške borbe sa bolešću. Kada je Dijana izgubila kosu zbog hemoterapija i Stefan se ošišao na ćelavo da bi zajedno sa njom prošao kroz to. On je čak i istetovirao Dijanin lik na svom tijelu.

Uzrok raskida sa Stefanovom pripisala je njegovom nevjerstvu, ali je kazala kako želi ostati sa njim u dobrim odnosima jer joj je pružao podršku kad joj je najviše trebala.