Kao igrač stigao je do finala Rolan Garosa i Vimbldona, ali su njegova dostignuća kao teniskog trenera bila daleko veća.

Bio je jedan od prvih trenera Novaka Đokovića, kojeg je Srbin nazivao svojim "teniskim ocem".

Pilićeva trenerska karijera procvjetala je u Njemačkoj, s kojom je tri puta osvojio Dejvis Kup. Tamo je otvorio i svoju tenisku akademiju.

Kako se kasnije ispostavilo, ova lokacija je bila ključna za razvoj karijere Novaka Đokovića. Srbin je tamo stigao u septembru 1999. godine.

Đoković je proveo naredne četiri godine usavršavajući svoje vještine pod Pilićevim mentorstvom. Pilić ga nije doveo ni do jedne od njegovih 24 Gren Slem titula, ali scena sa Srbija Opena 2022. godine pokazuje koliko mu je Hrvat bio važan. Kada je legendarni teniser osvojio turnir, pozvao je Pilića na teren, nazivajući ga svojim teniskim ocem.